1,4-Бутандиол (1,4-бутиленгликоль, BD) – двухатомный спирт, который используется в промышленности как растворяющее вещества, а также в качестве компонента для производства полиуретанов, пластмасс и пр. Формула 1,4-бутиленгликоля – HO(CH2)4OH.
Физико-химические характеристики
Вещество представляет собой гигроскопичную жидкость, которая не имеет практически никакого запаха. Она способна преобразовываться в кристаллы при снижении температуры. Закипание происходит при достижении температуры 230.5 °C. Молярная масса составляет 90.12 г/моль, а плотность при условии температуры в двадцать градусов Цельсия – 1,017 г/см3. Среди других особенностей:
- BD растворяется в чистой воде, ацетоне, в растворах, содержащих этанол. Частично растворяется в хлороформе, эфирах. Если говорить об углеводородах, то бутандиол 1.4 в них практически не растворяется.
- Способен вступать в различные химические реакции, в том числе с карбоновыми кислотами, при взаимодействии с которыми формирует сложные эфиры.
- Вступая в реакцию с дикарбоновыми кислотами, вещество способствует формированию термопластичных сложных полиэстеров.
Реакция 1.4 бутандиола с органическими соединениями, включающими формулу −N=C=O заключается в продукции полиуретанов. Аналогичное взаимодействие с бесцветным газом фосгеном позволяет синтезировать поликарбонаты. В процессе высвобождения влаги из вещества, и при его помещении в кислую среду, можно получить тетрагидрофуран.
Методом дегидрирования с участием катализаторов, включающих медь, при поддержании температуры в пределах 300 °C синтезируют γ-Бутиролактон.
При воздействии на BD высокой температуры в пределах от двухсот до четырехсот градусов по Цельсию происходит реакция с аммиаком, что приводит к выделению пирролидина и веществ на его основе.
Токсичность вещества
1,4-бутиленгликоль характеризуется низким уровнем токсичности. Однако, может стать причиной раздражения кожных покровов и слизистых. Проникая в организм, перерабатывается до γ-гидроксимасляной кислоты, которая в отрицательном ключе воздействует на нервную систем. Ввиду таких особенностей на территории России можно приобрести вещество в концентрации не более 15%.
Методики получения 1,4-Бутандиола
В промышленности зачастую применяют метод, который был разработан немецким химиком Вальтером Реппе в середине XX столетия. Технология получения базируется на реакциях, в рамках которых 2 молекулы формальдегида присоединяют к ацетилену. Реакция проходит при поддержании температуры в рамках 90-100°C с медным катализатором, к которому присоединяют молекулы водорода до получения конечного продукта. Процесс происходит при температуре 70-140°C. В некоторых сферах промышленности наименования катализаторов и температура, при которой происходит реакция, могут разниться.
Еще одна технология получения BD заключение в взаимодействии малеинового ангидрида с водородом. Также популярен способ, при которым бутадиена реагирует с уксусной кислотой.
Сфера применения
1,4-Бутандиол применяется в качестве растворителя лакокрасочных материалов, смол, воска и пр. Это вещество принимает участие в продукции пластмасс. Используется как компонент для продуцирования полиуретана, полиамида. Популярен в обувной промышленности, применяется для производства бумаги, всевозможной косметики, табачных продуктов, целлофана, текстиля.
Источники:
- И. Л. Кнунянц. Химическая энциклопедия. – 1988 г, Москва.
- М.А. Варфоломеев, Д.И. Абайдуллина, Б.Н. Соломонов. Кооперативные и сольватационные эффекты в системах с внутри- и межмолекулярными водородными связями: бутандиол-1.4, бутанол-1. Учебное пособие. – 2009 г. Казань.
- Е. А. Брацыхин, Э. С. Шульгина Э. С. Технология пластических масс: Учебное пособие для техникумов. – 1982 г.